Olivia Lupo se siente estancada. Todas sus amigas ya han empezado su primer año de universidad, mientras que ella sigue en casa con su familia. Pero hay una buena razón: su querida abuela, Annie, padece demencia, y Olivia no soporta la idea de estar tan lejos de casa cuando Annie más la necesita.
Así que cuando su madrastra les pide a la familia que pasen tres semanas del verano en Martha's Vineyard, Olivia planea decir que no... hasta que descubre una vieja caja que Annie llenó con fotos y recuerdos de su propia estancia allí.